Во время учебы в Калифорнийском университете Дагган подрабатывал биржевым спекулянтом. Он объединился с Кеем, и они вместе начали торговать акциями. Они сосредоточились на акциях небольших компаний, которые впервые выходили к инвесторам в рамках первичных публичных размещений (IPO). Дуэт обнаружил, что инвестиционные банкиры часто устанавливают цены на IPO со скидкой, чтобы расположить к себе клиентов. Кей наставлял Даггана в проведении всесторонних исследований и посещении компаний, которые он рассматривал в качестве объекта инвестиций.
Одной из самых удачных сделок Даггана стала покупка акций компании Ponderosa Steak House. Он инвестировал средства после того, как побывал в штаб-квартире этой сети в Дейтоне (штат Огайо) и увидел, как снежной ночью люди выстроились в очередь, чтобы попасть в один из ее ресторанов. "Вот это да!" - сказал себе Дагган. сказал себе Дагган. "Это действительно хороший индикатор". Акции взлетели вверх. Дагган использовал леверидж для многих инвестиций и за два года заработал почти 500 тыс. долл. США, что эквивалентно примерно 3,4 млн. долл. Он так и не получил диплом колледжа.
В начале 1970-х годов Дагганы переживали бурные времена. Они переехали в район Топанга-Бич, а Дагган держал офис в соседней Санта-Монике. Вечера он проводил на пляже, играя в фрисби или бейсбол. Подтянутый и стройный, с волнистыми черными волосами, Дагган даже иногда бегал марафон. Сестра Патрисии, Нэнси Хагерти, и ее муж, Дэниел Паттерсон, член олимпийской сборной США по волейболу, часто останавливались в доме на пляже. Дагган и Паттерсон стали закадычными друзьями. Это была прекрасная жизнь.
Демьян родился в 1971 году. В том же году Дагган выложил 50 тыс. долл. за 50-процентную долю в новом бизнесе по производству макраме под названием Sunset Designs. Впоследствии эта компания превратилась в фирму, продающую наборы для вышивания Jiffy Stitchery, которые люди могли использовать для домашних проектов. К этой корпоративной стратегии Дагган пришел после прочтения газетной статьи о принятом в 1972 году решении Федеральной торговой комиссии, обвинившей четыре крупнейшие зерновые компании страны в монополизации рынка хлопьев. Ральф Нейдер, революционный защитник прав потребителей, назвал это дело "одним из самых важных событий в антимонопольном регулировании за последнее десятилетие".
Для Даггана вдохновением стали компании, производящие зерно. "Ну разве это не цель любого бизнеса - достичь монополии?" - подумал Дагган. подумал Дагган. "Разве это не круг победителей?"
Дагган получил жалобу правительства и прочитал ее. В жалобе компании Kellogg Company и General Mills обвинялись в использовании обманных методов торговли, таких как наводнение продуктовых магазинов похожими товарами и контроль над первоклассными местами на полках для блокирования конкуренции. Дагган использовал жалобу правительства в качестве образца для Sunset Designs. "Ребята, нам нужно делать такие вещи", - сказал он своим партнерам. Вскоре компания Даггана продавала уже не три, а тридцать три различных набора для вышивания Jiffy. Sunset Designs заняла доминирующее положение на рынке и через несколько лет была продана за 15 млн. долл.
В 1970-е годы Дагган оставался неугомонным. Для тех, кто с ним сталкивался, беседы с предпринимателем, как правило, не были линейными. Он всегда был полон идей и воодушевления, уходил по касательной, иногда не понимая, о чем, собственно, идет речь. В 1974 году во время жестокого обвала фондового рынка он потерял около 80% своего состояния и начал сомневаться в себе. Процветающая контркультура Лос-Анджелеса дала ему и Патрисии, которая сама была художником, возможность экспериментировать, используя прагматичные концепции самопомощи, которые нравились им обоим. Дагган посетил семинары Вернера Эрхарда по EST и воспрянул духом. Позже Дагган познакомился с трудами Л. Рона Хаббарда.